La Plazuela de la Cárcel se abre en este espacio en el siglo XV para atraer el mercado semanal que ya no cabía en la plaza vieja ,plaza de San Juan, y cuyo tamaño se  ampliará unos años más tarde cuando el Cardenal Mendoza traslade el mercado a la actual Plaza Mayor, convirtiendo la plaza nueva en el punto neurálgico del poder civil de la ciudad al concentrar en su perímetro la cárcel, la Casa Consistorial y el Archivo Municipal. En el lado izquierdo, la Posada del Sol, construida en la primera mitad del siglo XVI y  formando ángulo con ella, se erigen los principales organismos civiles de la ciudad renacentista.

La Cárcel Real se situaba entre la Posada del Sol y la Casa Consistorial. Era un pequeño depósito municipal donde los presos estaban de forma temporal hasta su definitivo traslado a presidio. Igual que el Ayuntamiento, su construcción obedece a sendas Pragmáticas promulgadas por los Reyes Católicos. La construcción de la casa Consistorial finaliza en el año 1501 para a continuación iniciar las obras de la Cárcel.

El Ayuntamiento viejo, como también se le denomina, cumplió sus tareas administrativas y judiciales durante más de tres siglos hasta que en el XIX pasó a la actual Plaza Mayor, ocupando el palacio de los deanes. Su fachada a base de piedra arenisca rojiza, típica de Sigüenza está compuesta por dos niveles. La planta inferior con arcos de medio punto estaba destinada a despacho del escribano y a oficinas administrativas como el registro y sello. La superior, donde se celebraban las sesiones del concejo municipal, tenía ventanas amplias y los escudos de Sigüenza, de los Reyes Católicos y el Obispo Carvajal, bajo cuyo reinado y pontificado respectivo se mandó construir este edificio municipal.